Охарактеризуйте кислотно-основные свойства ЛВ нитрофуранового цикла

Охарактеризуйте кислотно-основные свойства ЛВ нитрофуранового цикла. Укажите реакции кислотно-основного типа, используемые в их анализе.
Ответ:
Производные 5-нитрофурана являются веществами кислотного характера. У фураиилина кислотные свойства обусловлены подвижным атомом водорода амидной труппы в остатке семикарбазида.
Фурадонин проявляет кислотные свойства за счет кето-енольной и лактим-лактамной таутомерии в гидантоиновом фрагменте:

Лактим-лактамная таутомерия обусловливает также возможность существования фурагина в 2 формах — кислотной (лактамной) и солевой (лактимной).
У фуразолидона кислотные свойства выражены слабее, чем у других лекарственных веществ данной группы.
Кислотные свойства лекарственных веществ группы 5-нитрофу- рана проявляются в следующих видах взаимодействия:
с водными растворами щелочей;
・с протофильными растворителями (пиридин, диметилформамид);
・с ионами тяжелых металлов.
Фурацилин при ипользовании разбавленных растворов щелочей образует соль, окрашенную в оранжево — красный цвет:

При нагревании фурацилина в растворах гидрооксидов щелочных металлов происходит разрыв фуранового цикла и образуется карбонат натрия, гидразин и аммиак. Последний обнаруживают по изменению окраски влажной лакмусовой бумаги:

Раствор фурозолидона в тех же условиях, но при нагревании, приобретает красно — бурое окрашивание за счет разрыва лактонного цикла и образования соли:

Эта реакция может быть использована для отличия фурацилина от фурадонина и фурозолидона.
Фурадонин в разбавленных растворах щелочей при комнатной температуре образует в результате таутомерных превращений остатка гидантоина соль, окрашенную в темно — красный цвет:

Фуразидин после нагревания (2 мин) с 30%-ным раствором гидроксида натрия приобретает коричневое окрашивание. Нитрофурантоин в разбавленных растворах щелочей при комнатной температуре образует в результате таутомерных превращений гидантоина ацисоль, окрашенную в темно-коричневый цвет:

Эта реакция может быть использована для отличия нитрофурала от нитрофурантоина и фуразолидона. Фуразолидон и нитрофурантоин можно отличить друг от друга по различной окраске продуктов взаимодействия с едкими щелочами в среде неводных растворителей основного характера, например диметилформамида. В качестве реактива используют водно-спиртовый раствор гидроксида калия. Нитрофурантоин при этом последовательно окрашивается в желтый, а затем в коричневато-желтый и светло-коричневый цвет. Фуразолидон приобретает красно-фиолетовое окрашивание, переходящее в темно-синее, а затем в фиолетовое или красно-фиолетовое. Характерные цветные реакции, позволяющие отличать друг от друга производные 5-нитрофурана, дает спиртовый раствор гидроксида калия в сочетании с ацетоном: нитрофурал приобретает темно-красное окрашивание, нитрофурантоин — зеленовато-желтое, переходящее в бурое с выпадением бурого осадка, фуразолидон — постепенно появляющееся красное окрашивание, переходящее в бурое, фуразидин приобретает красное окрашивание с выпадением объемного красного осадка. Нитрофурал, нитрофурантоин и фуразолидон идентифицируют с помощью общей реакции образования 2,4-динитро- фенилгидразона (температура плавления 273°С). Он выпадает в осадок при кипячении раствора лекарственного вещества в диметилформамиде с насыщенным раствором 2,4-динитрофенилгидразина и 2 М раствора хлороводородной кислоты. Раствор нитрофурала в диметилформамиде после добавления свежеприготовленного 1%-ного раствора нитропруссида натрия и 1 М раствора гидроксида натрия дает красное окрашивание. Нитрофурантоин в этих условиях приобретает желтое, а фуразолидон (через 5 мин) — оливково-зеленое окрашивание. Производные нитрофурана образуют в слабощелочной среде окрашенные нерастворимые комплексные соединения с солями серебра, меди, кобальта и других тяжелых металлов. При добавлении к раствору нитрофурантоина (в смеси диметилформамида и воды) 1%-ного раствора сульфата меди (II), нескольких капель пиридина и 3 мл хлороформа после встряхивания хлороформный слой приобретает зеленое окрашивание. Комплексные соединения нитрофурала и фуразолидона в этих условиях не извлекаются хлороформом. Окислительно-восстановительные реакции (образования «серебряного зеркала», с реактивом Фелинга) могут быть выполнены после щелочного гидролиза, сопровождающегося образованием альдегидов. При испытаниях на чистоту устанавливают в производных 5-нитрофурана допустимое содержание посторонних примесей (от 0,4 до 1%). Испытания выполняют методом ТСХ, используя готовые хроматографические пластинки типа Силуфол УФ-254 или Силикагель Г, различные системы растворителей для восходящей хроматографии. Проявителем служит фенилгидразина гидрохлорид или УФ-свет при длине волны 254 нм. Сравнивают со свидетелями количество, величину и окраску пятен на хроматограммах. В фуразидине определяют отсутствие легкообугливающихся (при 250°С) примесей.
Охарактеризуйте кислотно-основные свойства пирантела. Приведите примеры данного типа реакций, применяемых для контроля качества пирантела.
Ответ:
20320172720

Кислотно-основные свойства пирантела обусловлены наличием атома азота в гетероцикле:

То есть он способен присоединять атом протона (основные свойства), что практикуется в контроле качества данного лекарственного средства:

Рейтинг
( Пока оценок нет )
Понравилась статья? Поделиться с друзьями:
Добавить комментарий

;-) :| :x :twisted: :smile: :shock: :sad: :roll: :razz: :oops: :o :mrgreen: :lol: :idea: :grin: :evil: :cry: :cool: :arrow: :???: :?: :!:

семнадцать − шесть =

Этот сайт использует Akismet для борьбы со спамом. Узнайте как обрабатываются ваши данные комментариев.

Adblock detector