Вариант 2 Напишите формулы возможных геометрических и оптических изомеров следующих соединений

Вариант 2.
Напишите формулы возможных геометрических и оптических изомеров следующих соединений: З-метилпентен-2; пентен-1; молочная кислота, пентин-2. Какие из них будут вращать плоскость поляризации света.
Решение:

Способность вращать плоскость поляризаации света- это явление называют оптической активностью, а соответствующие вещества -оптически активными.
Оптическая изомерия появляется тогда, когда в молекуле присутствует асимметрический атом углерода так называют атом углерода, связанный с четырьмя различными заместителями. Возможны два тетраэдрических расположения заместителей вокруг асимметрического атома.
Асимметрический атом имеет только молочная кислота:
Энантомеры молочной кислоты:

Важное следствие жесткости двойной связи (отсутствия вращения вокруг нее) — существование геометрических изомеров:
Геометрические изомеры 3-метилпентена-2:

Пентен-1 и пентин-2 не обладают оптической и геометрической изомерией.
2.Какие соединения получаются при монохлорировании 2-метилпропана при облучении УФ-светом? Предскажите преобладающее направление реакции. Объясните причины, по которым оно преобладает.
Решение:
Замещение атома водорода на атом галогена в алканах происходит в большинстве случаев региоселективно (избирательно): в первую очередь, как правило, замещается атом водорода при третичном атоме углерода,
затем — при вторичном и в последнюю очередь — при первичном.

Такая последовательность замещения обусловлена устойчивостью образующихся свободных радикалов. Чем устойчивее свободный радикал, тем легче он образуется. Поскольку третичные алкильные радикалы более стабильны, чем вторичные и тем более первичные, реакционная способность связей С—Н при галогенировании алканов увеличивается в ряду:
первичный < вторичный < третичный атом углерода.
Однако эта закономерность строго не выполняется. Региоселективность галогенирования зависит также от активности реагента (атома галогена) и температуры. Чем активнее реагент, тем ниже селективность реакции.
Региоселективность галогенирования алканов возрастает при понижении температуры.
3.Напишите уравнения реакций а) межмолекулярной;б) внутримолекулярной дегидратации н-бутилового спирта. В каких условиях идут эти превращения? Для случая а) подробно рассмотрите механизм реакции.
Решение:
При нагревании спиртов в присутствии концентрированной серной кислоты, безводной фосфорной кислоты или при пропускании паров спирта над катализатором алюминия оксидом Al2O3 спирты отщепляют воду, то есть подвергаются дегидратации. в зависимости от природы спирта и условий проведения реакции дегидратация может протекать межмолекулярно и внутримолекулярно.
А) Межмолекулярная дегидратация:
При межмолекулярной дегидратации спиртов образуются простые эфиры:

Б) Внутримолекулярная дегидратация:

В результате внутримолекулярной дегидратации образуются алкены:
внутримолекулярная дегидратация в ряду вторичных и третичных спиртов
протекает согласно правилу Зайцева: протон отщепляется от соседнего, менее гидрогенизированного атома углерода.
Межмолекулярная и внутримолекулярная дегидратации спиртов представляют собой два конкурирующих процесса, из которых каждый в определённых условиях может стать доминирующим. отщепление воды от двух молекул спирта с образованием простых эфиров — межмолекулярная дегидратация — становится преобладающим процессом при нагревании спиртов в присутствии каталитических количеств минеральной кислоты (спирт в избытке) при температуре 140—160 °С.
Внутримолекулярная дегидратация, то есть превращение спирта в алкен, становится доминирующей при нагревании спиртов с избытком минеральной кислоты при температуре выше 170 °С. особенно легко она протекает в ряду третичных спиртов.
В случае пропускания паров спирта над Al2O3 при температуре 200—250 °с происходит межмолекулярная дегидратация с образованием простых эфиров, а при более высокой температуре (300—400 °с) протекает внутримолекулярная дегидратация, то есть образуются алкены.
Межмолекулярная дегидратация спиртов протекает по механизму SN2 или SN1.
При этом вначале молекула спирта под действием минеральной кислоты протонируется с образованием оксониевого катиона, а затем происходит замещение группы —OH:

Механизм SN2 включает образование переходного состояния, которое формируется в процессе нуклеофильной атаки электрофильного атома углерода оксониевого катиона второй молекулой спирта:

Подобно галогеналканам, первичные спирты вступают в реакцию межмолекулярной дегидратации, как правило, по механизму SN2, третичные — по механизму SN1, вторичные могут реагировать как по SN2, так и по SN1-механизму.
4.Напишите структурные формулы следующих соединений: а) м- бромтолуола; б) и-метокситолуола; г) окрезола. Назовите соединения по номенклатуре ИЮПАК.
Решение:
А) м- бромтолуол, 3-бром-1-метилбензол

Б) п-метокситолуол, 1-метил-4-метоксибензол

г) о-крезол, 2-метилфенол

5.Напишите структурные формулы следующих соединений: -метил-β-кетовалериановой кислоты, пировиноградной кислоты, β-кетокапроновой кислоты. Назовите их по номенклатуре ИЮПАК. Какие вещества образуются при нагревании указанных соединений. Напишите уравнения реакций
Решение:
А)

Б)
В)

6.Сравните на примере реакции бромирования реакционную способность бензола, толуола и нитробензола. Поясните, почему данная реакция называется реакцией электрофильного замещения.
Решение:
Электрофильное замещение — механизм реакции взаимодействия ароматических углеводородов с молекулами, содержащие электрофильные частицы ( в данном случае Br+)
СН3 — Активирующая орто-пара-ориентирующие группа ( ориентант I-го рода)
NO2-Дезактивирующая мета-ориентирующая группа ( ориентант II-го рода)
Нитрогруппа, обладая электроноакцепторным влиянием (–I, –М-эффект), дезактивирует бензольное ядро в реакциях электрофильного замещения.
Следовательно, наиболее реакционноспособным будет толуол, а наименее нитробензол.

7.Напишите проекционные формулы открытой и циклической формы D- и L-глюкозы. Какие доказательства можно привести в подтверждение существования моносахаров в открытой и циклической формах. Дайте понятие глюкозидного гидроксила.

Решение:
D-Глюкоза:

α-D-глюкопираноза:

β-D-глюкопираноза:

L-глюкоза:

α-L-глюкопираноза:

β-L-глюкопираноза:

Гликозидный гидроксил – это группа ОН у первого атома углерода в цикле. 
Доказательства существования циклических форм моносахаридов:
1. Отсутствие некоторых реакций на альдегидную группу (например, с гидросульфитом натрия и фуксинсернистой кислотой).
2. Обладая оптической активностью, моносахариды подвергаются мутаротации. Мутаротация – изменение угла вращения свежеприготовленных растворов моносахаридов при стоянии. Т.е. угол вращения свежеприготовленного раствора моносахарида меняется некоторое время, пока не установится постоянное значение.
3. Количество оптических изомеров моносахаридов. Например, для гексозы (количество асимметрических атомов углерода равно 4), количество опти-ческих изомеров должно быть равно 16. По формуле N = 2n, где N – количество оптических изомеров, n – количество асимметрических атомов углерода получается, что 24 = 16. На самом деле их 32.
4. Особые свойства одной из гидроксильных групп. Например, при алкилировании спиртами в кислой среде реакция протекает не по всем группам ОН, а только по одной.
Все эти несоответствия позволили сделать вывод о том, что моносахариды в растворе образуют помимо ациклической – циклические формы.

Рейтинг
( Пока оценок нет )
Понравилась статья? Поделиться с друзьями:
Добавить комментарий

;-) :| :x :twisted: :smile: :shock: :sad: :roll: :razz: :oops: :o :mrgreen: :lol: :idea: :grin: :evil: :cry: :cool: :arrow: :???: :?: :!:

четыре × пять =

Этот сайт использует Akismet для борьбы со спамом. Узнайте как обрабатываются ваши данные комментариев.

Adblock detector